Complexul lui Portnoy (1969), „cea mai amuzanta carte despre sex scrisa vreodata” (Guardian), ia forma unei autobiografii comentate si „revizuite” de eroul ei cu un amestec de ironie si chiar cinism, de zeflemea si disperare. Protagonistul Alexander Portnoy, provenit dintr-o familie de evrei habotnici, rigizi, conventionali, cu o mama cicalitoare si perfectionista, duce inca de la pubertate o existenta dubla, gasindu-si refugiul in lumea obsesiilor si a himerelor sexuale. Chinuit de sexualitatea lui exacerbata si de barierele impuse de familie, Portnoy traieste o permanenta criza de constiinta, neputindu-si gasi partenera ideala in viata si pendulind mereu intre optiunile proprii si constringerile exterioare.