Lui Leigh Boots îi place atât de mult cartea Cum să distrezi un câine, încât se hotărăște să îi trimită o scrisoare autorului ei. Când domnul Henshaw îi răspunde, Leigh continuă să îi scrie, iar cei doi devin adevărați prieteni prin corespondență.
Băiatul îi povestește domnului Henshaw cum s-au despărțit părinții lui, cum nu are niciun prieten în orașul în care s-a mutat și cum își dorește ca într-o zi să devină și el un scriitor cunoscut. Iar cu timpul, această prietenie epistolară îl învață de Leigh să accepte lucrurile pe care nu le poate schimba și, cel mai important, îl învață să ierte.