In 1970, agentul FBI John Connolly reuseste sa il convinga pe temutul gangster James „Whitey” Bulger sa colaboreze cu biroul federal de investigatii pentru a elimina un dusman comun: mafia italiana din Boston. Drama surprinde povestea acestei aliante atipice care a scapat de sub control, permitandu-i lui Whitey sa evite legea, sa-si consolideze puterea si sa devina unul dintre cei mai periculosi criminali din istoria orasului.