Atunci când managerul de fonduri speculative, milionarul James (Will Farrell) este arestat pentru fraudă şi trimis să-şi ispăşească pedeapsa la San Quentin, judecătorul îi dă 30 de zile pentru a-şi pune afacerile în ordine. Disperat, el se adresează lui Darnell (Kevin Hart) pentru ca acesta să-l pregătească pentru viaţa dincolo de gratii. Dar, în ciuda presupunerilor lui James, Darnell este un proprietar al unei mici afaceri, care munceşte din greu şi care nu a primit nici măcar o amendă de circulaţie, darămite să fi stat la închisoare.

Împreună, cei doi fac ceea ce cred ei că e necesar pentru ca James să devină „mare şi tare” şi, în acest proces, descoperă cât de tare se înşelaseră în legătură cu multe lucruri, inclusiv în ceea ce priveşte părerea lor unul despre celălalt.